Před staletími panoval čilejší cestovní ruch jen na nejvýznamnějších obchodních trasách, k nimž v této oblasti náležela především Zlatá stezka. Kromě kupců se na cestách objevovali poutníci, členové různých poselstev, královské a šlechtické družiny, a v době válek se po nich přesouvala vojska. Středověcí venkované cestovali minimálně. Pěšky nebo na vozech se dopravovali jen na vzdálenější pole, na mše do farního kostela, nebo do nejbližšího města na výroční trhy. Dopravu zajišťovala tažná zvířata, vozy, káry a v zimě saně. Vozy byly různé velikosti, a nejtěžší z nich byly schopné uvést až 600 kg nákladu. Neměly brzdy, a teprve od 15. století umožňovala pohyblivá přední náprava snadnější zatáčení. Lidé ovšem často přenášeli náklady různé velikosti a hmotnosti v koších, pytlích, plachtách, nůších, putnách a rancích na zádech
Cyklistická trasa je vesměs vedena po cestách, které prokazatelně existovaly již v 18. století, a většina z nich má s největší pravděpodobností mnohem starší původ. Až na výjimky se ovšem jednalo pouze o spojnice místního významu. Mezi obcí Háje a vrchem Vysoký trasa přetíná proslulou Zlatou stezku, pod vrchem Čeláková se v obci Velká napojuje na důležitou středověkou cestu z Kamýku nad Vltavou do Dobříše a Ostrova u Davle.
Cesta vozem z Příbrami do Kamýku nad Vltavou trvala téměř celý den, z Příbrami do Prahy dva dny, po Zlaté stezce z Pasova do Prahy více než týden. Útulek na noc poskytovaly hospody ve městech, přičemž hygiena i obecná kultura cestování byly na velmi nízké úrovni. Kupci si zajišťovali dopravu sami, nebo najímali formany. Z obav před loupežníky, jejichž výskyt byl ve středověku běžný, organizovali společné výpravy a najímali si ozbrojený doprovod. Významnější cesty měly mít šířku osm kroků, rozblácený povrch se jen místy zpevňoval hatěmi. V lesích se podél cest z bezpečnostních důvodů udržovaly průseky na vzdálenost, „co by dospělý muž dohodil kamenem obepjatým prsty“.